Парфюмер: Мэрипьер Жюльен
Дизайн флакона: Ланс Макгрегор, Paul Myers & Friends
Став вдвое более дерзким, фланкер аромата Guess Dare 2014 года получил название Double Dare. Сменив ноты аромат сохранил прежний характер: смелый, жизнерадостный цветочно-фруктовый микс открывается фруктово-ягодным аккордом с ощутимым присутствием личи, клубники и мандарина. Цветочное сердце звучит в нотах жасмина, ландыша, оттененных сочной нотой фиалкового листа. Чувственная база поддерживает аромат ветивером и ванильно-амбровыми нотами. Над формулой работала Мэрипьер Жюльен, которая по ее словам вдохновлялась образом Мэрилин Монро: дерзкой, кокетливой и безупречной. На рекламных постерах вновь появились модели Guess Меган Уильямс и Наташа Барнард, представлявшие и первый аромат серии. Флакон поменял цвет на золотой, но сохранил очертания и фирменную цепочку с табличкой аромата Guess Dare.
Аромат вышел в 2015 году в концентрации туалетной воды в объемах 30, 50 и 100 мл.